La Regata Storica si svolge ogni anno la prima domenica di settembre.
La regata da sempre ha coinvolto i cittadini. Le prime testimonianze storiche risalgono alla metà del secolo XIII e sono legate alla Festa delle Marie. Da allora la regata sarà uno dei temi prediletti dai vedutisti per rappresentare una Venezia festeggiante. L’etimologia della parola regata è incerta, ma è probabile derivi dal termine aurigare (gareggiare), usato e attestato nel secolo XVI come sinonimo di gara. Da Venezia il termine passò nelle principali lingue europee indicando sempre una competizione agonistica su barche.
Il corteo che precede le sfide della Regata Storica rievoca l’accoglienza riservata nel 1489 a Caterina Cornaro, sposa del Re di Cipro, che ha rinunciato al trono a favore di Venezia. È una sfilata decine e decine di imbarcazioni tipiche cinquecentesche, multicolori e con gondolieri in costume, che trasportano il doge, la dogaressa, Caterina Cornaro, tutte le più alte cariche della Magistratura veneziana, in una fedele ricostruzione del passato glorioso di una delle Repubbliche Marinare più potenti e influenti del Mediterraneo.